тёртый калач

разг.

old hand (stager); slick customer; tough customer; sly dog; cunning rogue (fox); one who has been around (has knocked about)

Это человек опытный,... не злой и не добрый, а более расчётливый; это тёртый калач, который знает людей и умеет ими пользоваться. (И. Тургенев, Записки охотника) — He was a man of experience...; he was actuated by prudence more than by either good or ill nature; had knocked about, understood men, and knew how to turn them to his own advantage.

Атаман прикрутил короткий ус. На морщинистом лице его мелькнула такая хитрецкая улыбка, что нельзя было не подумать: ну и тёртый калач! (С. Голубов, Багратион) — The Ataman twirled his stubby moustache and a smile flashed across his wrinkled face, so sly that one could not help thinking: cunning fox.

- Да ведь он же поднадзорный! - сказал ротмистр с упрёком. - Слышал. Однако полагал, что человек исправляется. - Исправляется? - обрезал ротмистр начальственно. - Не слыхал, чтобы такие тёртые калачи, этакие стреляные воробьи исправлялись. (К. Федин, Первые радости) — 'But you knew he was under police surveillance!' the other exclaimed reproachfully. 'So I'd heard. Still, I thought he was going straight? 'Going straight, indeed?' the gendarme rejoined brusquely. 'I've never heard of such a thing. Never. The idea! Such out-and-out, experienced old jailbirds never go straight!'